Всегда считала, что инициатива должна исходить от мужчины. Но, это в случае, если женщина нравится мужчине. А если наоборот, то тут уже зависит от того на сколько понравился
Знаю много историй, где именно девушки сами первый шаг делали, за что им их мужья (уже!) очень благодарны
Ничего не вижу в том ,чтобы первой подойти и просто заговорить (ну, "бабушкины" рецепты по поводу уронить что-то проходя мимо -никто не отменял
).
В разговоре можно понять интересно ли человеку дальше продолжать знакомтсво.